Cannabidiol (CBD) ist ein kaum psychoaktives Cannabinoid aus dem weiblichen Hanf Cannabis sativa / indica. Medizinisch wirkt es entkrampfend, entzündungshemmend, angstlösend und gegen Übelkeit. Weitere pharmakologische Effekte, wie z. B. eine antipsychotische Wirkung werden erforscht.
Chemie
Cannabidiol liegt – wie alle Cannabinoide – in der Pflanze überwiegend als Säure (CBD-Carbonsäure) vor.
Cannabidiol wurde erstmals von Raphael Mechoulam synthetisiert. CBD cyclisiert in Gegenwart von Lewis-Säuren (beispielsweise Bortrifluorid-diethyletherat oder Protonendonatoren wie p-Toluolsulfonsäure) zu Δ8- und Δ9-THC. Auch das Erhitzen mit Wasser unter Rückfluss führt zu Cyclisierung. In stark basischem Milieu wird CBD durch Sauerstoff zu einem Chinon oxidiert. Bei längerer Lagerung in Gegenwart von Luft wird es zu Cannabinol dehydriert.
Pharmakologie
Cannabidiol bindet an die Cannabinoid-Rezeptoren CB1 und CB2 agonistisch, jedoch kann es deren Aktivität über einen ungeklärten Mechanismus auch blockieren. Es wirkt jedoch als Antagonist an dem G-Protein gekoppeltem Rezeptor GPR55, dessen physiologische Rolle noch nicht geklärt ist.
CBD ist Bestandteil des arzneilich genutzten Hanfextrakts Nabiximols, der als Spasmolytikum bei multipler Sklerose eingesetzt wird. CBD könnte wegen seiner immunsupprimierenden Wirkung ein Kandidat für die Behandlung von chronisch-entzündlichen Darmerkrankungen sein. Eine Verwendung bei affektiven Störungen wird untersucht. Auch zu neuroprotektiven Wirkungen des Cannabidiols, sei es durch seine antioxidativen Eigenschaften, Wirkungen an den CB2 -Rezeptoren oder an Adenosinrezeptoren werden Forschungsarbeiten durchgeführt.
Für Anwendungsgebiete wie die Behandlung bestimmter Epilepsieformen beim Kind (Lennox-Gastaut-Syndrom, Dravet-Syndrom) hat Cannabidiol den Status eines Orphan-Arzneimittels, so dass für einen Antrag auf Arzneimittelzulassung ein vereinfachtes Verfahren beansprucht werden kann. Der Wirkungsmechanismus ist nicht genau bekannt, es wird eine Wirkung auf den spannungsgesteuerten Ionenkanal VDAC1 (voltage-dependent anion-selective channel protein 1) auf den Mitochondrien angenommen. Diese Kanäle spielen eine Rolle im Calciumtransport in den Zellen, was wichtig für die Übertragung von elektrischen Signalen in Nervenzellen ist (Calcium-Signalgebung).
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